Ở độ tuổi hơn 30, Tim Armstrong đã tự gầy dựng nên một sự nghiệp ấn tượng. Ông từng là một trong những nhà lãnh đạo chủ chốt tại Google, xây dựng nên một số sản phẩm quảng cáo chủ đạo của Công ty, chẳng hạn như Google AdSense.
Trong khi những người ở một vị trí tương tự thường có xu hướng hài lòng trong vùng an toàn của một công việc mà mình đã thực sự hiểu rõ, Armstrong lại quyết định chấp nhận mạo hiểm để bắt đầu lại tất cả tại một công ty mới là AOL.
Trong một cuộc trả lời phỏng vấn với Business Insider, Armstrong đã nói về cuộc trò chuyện vào đêm trước khi ông bắt đầu ngày làm việc đầu tiên tại AOL với cương vị CEO vào năm 2009.
“Bố cho tôi một lời khuyên tuyệt vời, rằng Đây là thời điểm "đốt cháy cây cầu". Nếu thất bại, con sẽ không thể quay đầu đi ngược lại nữa. Vì vậy, hãy tìm cách để luôn tiến về phía trước”, ông kể.
Tinh thần lãnh đạo của Armstrong đã thúc đẩy ông phải chấp nhận nguy cơ thất bại. Và khi cân nhắc quyết định rời khỏi vị trí được nhiều người mơ ước ở Google, ông nhận ra một điều quan trọng: “Nếu tôi hoàn toàn thất bại và đó là một thất bại lớn nhất thế giới thì sao? Có ai thực sự quan tâm? Nhưng chính tôi sẽ học được nhiều hơn từ đó”, ông nhận định.
Tim Armstrong cho biết, nhiều người nói với ông rằng “Tại sao lại rời khỏi Google? Tại sao lại từ bỏ danh tiếng của mình tại Google để bắt đầu lại ở AOL?”, nhưng ông đã nghĩ ngược lại, đó là “Nếu bạn muốn có một trải nghiệm học hỏi ở một môi trường căng thẳng nhất, và vận dụng được những kỹ năng đã tích cóp trong 10 - 15 năm trước, AOL lúc đó là một cơ hội tuyệt vời. Thực sự tôi đã tiến bộ hơn rất nhiều. Nghĩa là dù có hàng tấn rủi ro, nhưng cũng có nhiều cơ hội, và bạn phải sẵn sàng”.
Sự chấp nhận rủi ro của Armstrong đã được đền đáp, khi ông sẽ trở thành CEO của công ty được sáp nhập lại từ AOL và Yahoo (AOL và Yahoo đều thuộc Verizon) sau khi thương vụ này hoàn tất.