Tốt nghiệp hạng ưu khoa Luật tại Đại học Georgetown và giành được nhiều học bổng xuất sắc từ các trung tâm giáo dục uy tín, Sacca đã từng có nhiều quyết định phiêu lưu mạo hiểm và giành được không ít những thành công ấn tượng.
Với việc 14 lần lọt vào danh sách 100 nhà đầu tư thông minh về ngành công nghệ cao của Forbes, Sacca đã khiến Giám đốc điều hành Yahoo Marissa Mayer, người cũng đã bỏ khá nhiều vốn vào các quỹ đầu tư của Sacca, phải thốt lên: “Chris luôn tìm thấy sự kích thích trong mỗi lần khởi động các kế hoạch đầu tư của anh ấy, và không phải ai cũng có thể đạt được những thành công xuất sắc như vậy”.
Sacca không nghiên cứu kinh doanh, kỹ thuật; không biết làm thế nào để bắt đầu một chương trình máy tính, không bao giờ khởi nghiệp một công ty của riêng mình hoặc làm việc lâu dài tại một công ty lớn. Những gì anh làm là trở thành bạn với những người sáng lập một công ty và ở bên cạnh họ khi gặp phải những rủi ro. ”Tôi không cảm thấy như tôi phải gồng mình khi chia sẻ những khó khăn với họ”, Sacca nói.
”Tôi ở bên cạnh họ như những người bạn bè cùng chung chiến tuyến. Điều đó khiến tôi nhanh chóng hòa hợp với họ hơn so với các nhà đầu tư lớn khác”.
Trong tháng 11/2003, Sacca bắt đầu làm việc tại Google, trong nhóm pháp lý và phát triển kinh doanh. Sau đó, Sacca trở thành Trưởng ban sáng kiến đặc biệt tại Google Inc. Tại đây, Sacca là người dẫn đầu trong những phát minh, thay thế các bộ phận không dây. Các dự án lớn của anh bao gồm dự án 700 MHz tại Oregon và mạng Wifi miễn phí của Google tại Mountain View, California. Sacca cũng là một trong những người có công phát triển các kế hoạch kinh doanh của Google với các giao dịch mua bán và sáp nhập (M&A).
Tuy nhiên, Sacca quyết định rời khỏi Google vào năm 2007, với quyết tâm trở thành một “angel investor” (nhà đầu tư ngay từ khi doanh nghiệp còn ở giai đoạn “trứng nuớc”). Công ty đầu tiên Sacca dành sự quan tâm là Photobucket, một trang chia sẻ hình ảnh đang phát triển khá nhanh. Vấn đề nằm ở chỗ, lúc đó Sacca không hề có tiền nhưng anh vẫn quyết định đầu tư cho Photobucket bằng một khoản vay lớn từ thẻ tín dụng. Tiếp sau đó Sacca đã đầu tư vào Lookout, nhà phát triển phần mềm bảo mật đầy hứa hẹn cho điện thoại di động. Từ năm 2009, Sacca tiếp tục thực hiện những thương vụ đầu tư cá nhân trong các công ty như Kickstarter, Twilio và một số công ty nhỏ khác. Cho đến nay, những công ty này đều rất “ăn nên làm ra”.
Tuy nhiên, trong số 31 công ty mà Sacca từng hậu thuận, Twitter chính là minh chứng rõ ràng nhất cho sự đầu tư đầy nhạy bén của anh. Sacca đã đầu tư 5.000 USD ngay từ khi Twitter mới được thành lập vào năm 2007. Đến nay, Twitter đã mang lại hơn 5 tỷ USD cho Sacca, khi khoản tiền đầu tư của anh đã tăng lên tới 1.500%.
Làm việc trong ngôi nhà 300 mét vuông tại Truckee, Calif, một thị trấn trượt tuyết nhỏ gần hồ Tahoe, Sacca thường đi bộ và trượt tuyết hầu hết các buổi sáng trước khi ăn sáng và cứ hai tuần lại đến San Francisco 3 ngày. Đó là cách giám sát đầu tư độc đáo, phù hợp với phương thức đầu tư “độc nhất vô nhị” của Sacca.
Vào một tối thứ Sáu tháng 12/2008, Sacca đăng 1 dòng tin trên Twitter hỏi có công ty nào mới thành lập và còn đang làm việc muộn không. “Chúng tôi đã tweet lại”, “chúng tôi là FanBridge và chúng tôi thường làm việc vất vả mọi tối thứ Sáu’”, Spencer Richardson, đồng sáng lập 25 tuổi của FanBridge nhớ lại. FanBridge là công ty chế tạo phần mềm giúp các nhạc sĩ quản lý việc tiếp thị và các mối quan hệ với người hâm mộ.
Vài tuần sau, Sacca bay đến New York để gặp gỡ các nhà sáng lập của công ty này. “Họ đã làm việc cả ngày để xây dựng lên một website có 20 triệu người sử dụng, và tăng thêm 100 ngàn người sử dụng mỗi ngày. Thật thông minh, tôi thích những người thông minh và ngoài ra còn chăm chỉ nữa”, Sacca cho biết.
Trong vài tháng tiếp theo, Sacca đã đầu tư 50 ngàn đô và huy động thêm vài trăm ngàn đô từ những nhà đầu tư khác nữa cho FanBridge. Năm ngoái, các nhà sáng lập của FanBridge đã xem xét việc cung cấp sản phẩm cho các tác giả, nhà soạn kịch, và những nghệ sĩ khác; tuy nhiên, Sacca khuyên họ nên tập trung vào ngành âm nhạc. Hiện nay, FanBridge có khả năng sinh lợi lợi và được hơn 55 triệu người hâm mộ âm nhạc sử dụng.
Williams, người sáng lập ra trang Twitter cho rằng: ”Sacca không chỉ là một nhà đầu tư, mà còn là một cố vấn, một người bạn”. ”Nhưng trên hết, anh ấy là một người có đam mê. Anh ấy đã khiến cho chúng tôi tin tưởng vào sản phẩm của mình nhiều hơn, và điều này là một phần quan trọng dẫn tới thành công”, Williams cho biết thêm.
