Thật khó để nghĩ rằng một đất nước với sự kiểm duyệt tối đa và chịu hàng loạt cấm vận thương mại là nơi phù hợp cho tinh thần khởi nghiệp. Về mặt kỹ thuật thì "khởi nghiệp" khó có thể mô tả chính xác hoạt động này ở Cuba. Tuy nhiên, thật sự Cuba vẫn đang có phong trào khởi nghiệp rất mạnh mẽ. Tại Havana, có những hacker có thể được coi là giỏi thuộc hàng đầu thế giới.
Sau chuyến thăm của Tổng thống Obama và tiếp đó là cấm vận được gỡ bỏ, rất nhiều đại diện các công ty từ Dell cho đến Tesla đã đến Cuba để thăm dò thị trường. Tuy nền kinh tế Cuba có nhiều cải thiện từ đó, nhưng khởi nghiệp vẫn là một khái niệm trừu tượng ở nơi không tồn tại một nền kinh tế thị trường.
Chính phủ Cuba không công nhận bất cứ khái niệm nào về doanh nhân hay khởi nghiệp. Tuy nhiên, họ cho phép công dân đăng ký một giấy phép gọi là “cuentapropistas”, (tạm dịch là giấy phép tự kinh doanh). Có 201 loại giấy phép tự kinh doanh cho nhiều ngành nghề, từ nhà hàng cho đến sửa chữa cơ khí.
Mỗi cá nhân tự kinh doanh chỉ có thể thuê một số lượng nhân công giới hạn và phải chịu một mức thu nhập trần. Điều này thật sự làm nhiều người bối rối. Kinh doanh bắt buộc phải có quy mô và tăng trưởng, đằng này chính phủ lại giới hạn điều đó. Ngoài ra, rất khó để có được internet ở đất nước này và nếu có thì đường dây đó sẽ bị kiểm soát chặt chẽ.
Tại Cuba có rất nhiều người đang cố gắng ngày đêm tạo ra những phiên bản của các ứng dụng như Amazon, Etsy và Yelp. Theo World Policy Journal, số người tự kinh doanh tại Cuba hiện nay tăng từ 150.000 lên 500.000 giai đoạn 2010-2015. Một số nguồn cho rằng con số này phải đến 600.000.
Nếu không có điểm kết nối internet, những con người ở đây sẽ tạo ra nó. Tại những điểm phát wifi "dã chiến" có thể có đến 100 người đứng bên dưới để kết nối. Họ sẽ dùng mọi giây phút có kết nối để tải về dữ liệu trước khi đường truyền bị ngắt. Ở Cuba, Facebook là mạng xã hội phổ biến nhất.
Tại Cuba tồn tại một hệ thống vận chuyển thông tin phức tạp cho dù chỉ có một số ít người có thể vào được internet. Những máy tính họ dùng đã có thể 5-10 năm tuổi trước khi đến tay họ. Với những người này, họ sẽ tải về những gì có thể vào ổ cứng và phát hành ổ cứng đó ra cộng đồng.
Nội dung trong ổ cứng rất đa dạng từ phim ảnh, chương trình TV đến tin tức. Theo uớc tính không chính thức, có khoảng 2 triệu ổ cứng như vậy đang lưu hành ở Cuba với lượng dữ liệu lên tới cả terabyte trong mỗi lần cập nhật, thường là một lần một tuần. Những người muốn xem các nội dung đó sẽ đăng ký gói dịch vụ với số tiền tương đương 2 USD một tuần cho người cung cấp. Điều này giúp thoả mãn cơn khát thông tin ở Cuba khi tin tức từ bên ngoài và internet bị hạn chế tối đa.
Một nhóm khởi nghiệp khác bao gồm bốn người làm việc tại nhà riêng. Ước mơ của họ là tạo được một hệ thống bán hàng online, nơi mà các nghệ nhân Cuba có thể bán các tác phẩm nghệ thuật thủ công cho những người khác. Tuy nhiên, hiện tại họ chỉ có thể chụp ảnh lại các tác phẩm này và lưu vào USB, sau đó phân phát các USB này đi khắp nơi để quảng bá. Sau khi xem ảnh trên USB, những ai có nhu cầu mua chỉ việc đặt hàng và sản phẩm sẽ được giao tận nhà - một phiên bản của Amazon tại Cuba.
Đây chính là điều kỳ lạ và tuyệt diệu khi khởi nghiệp tại Cuba. Tuy khá vật chất và công nghệ rất hạn chế, nhưng những cái đầu sáng tạo này vẫn tìm được cách để vận hành một nền kinh tế của riêng họ. Đến nay, số lượng người đăng ký học lập trình tại Cuba rất đông, thậm chí phụ nữ còn học nhiều hơn đàn ông. Sau này, khi nói đến Cuba, người ta sẽ không chỉ nói tới rượu rum, xì gà và xe cổ; mà có lẽ họ sẽ nói đến cộng đồng khởi nghiệp đặc biệt bậc nhất tại đây.