Jobs thực tế không nhận ra tiềm năng của iPhone từ đầu. Dự án iPhone khi được nêu ra không được ông tán thành, bởi thực tế, khi đó nó nằm ngoài tầm hiểu biết của ông. Thay vào đó, ông dự định phát triển máy tính bảng đầu tiên mang tên iPad.
Jobs cho rằng, thị trường di động lúc ấy đã bão hòa và ông không tin điện thoại mới sẽ "làm nên chuyện", thậm chí xem nó là một thiết bị tầm thường.
Đội ngũ dự án đã cố gắng thuyết phục, nhưng ông cho rằng nó đơn giản là thiết bị kiểm tra email, chủ yếu hướng tới nhóm người làm kinh doanh.
Phó chủ tịch Apple khi đó, ông Michael Bell, trong đêm ngày 7/11/2004 đã gửi cho Jobs một email để thuyết phục tiếp tục dự án.
Sau đó, hai người nói chuyện điện thoại với nhau nhiều giờ. Jobs cuối cùng bị "xiêu lòng", nhưng yêu cầu kỹ sư hoàn thiện một giao diện trực quan và thú vị đối với người dùng cho thiết bị.
Jobs đã có cuộc tranh luận với một giám đốc Microsoft về máy tính bảng và bút stylus. Ông tất nhiên không thích một sản phẩm có bút và cho rằng chỉ cần thao tác ngón tay trên màn hình cảm ứng là đủ. Việc ghét bút từng được ông nhấn mạnh tại sự kiện ra iPhone.
Jobs lập tức thành lập nhóm phát triển máy tính bảng. Tuy nhiên, ông sau đó yêu cầu Forstall thu kích thước giao diện phần mềm xuống đủ nhỏ như một chiếc điện thoại.
Cũng theo cuốn sách, iPhone ban đầu được yêu cầu có hai phím bấm vật lý mặt trước, gồm phím Home và phím Back. Jobs cho rằng người dùng cần thêm phím điều hướng để mọi thứ dễ dàng hơn.
Tuy nhiên, người thực hiện dự án, Imran Chaudhri - một nhà thiết kế kỳ cựu của Apple - cho rằng "vấn đề nằm ở lòng tin mọi người" và chỉ cần một nút bấm là đủ, không nên phức tạp hóa vấn đề.
"Các tính năng của nhiều điện thoại đang bị chôn vùi trong các bảng chọn (menu) và chúng quá phức tạp", Chaudhri nhấn mạnh. Cuối cùng, ông thuyết phục Jobs bỏ phím Back để mọi thứ được đơn giản hơn.